Akcja Crime Boss: Rockay City przeniesie nas do lato 90., a jednym z najmocniejszych punktów gry ma być jego obsada. W ekscentryczne postacie, które spotkamy podczas zabawy wcieli się wielu znanych aktorów, którzy użyczyli deweloperem nie tylko swoich głosów, ale i wyglądu. W grupie tej należy wymienić osoby, takie jak Kim Basinger, Damien Poitier, Danny Trejo, Danny Glover, Michael Rooker, Vanilla Ice oraz Chuck Norris. Wiele z nich pozostaje ikoną lat 90. i grało w kultowych filmach z tej dekady.